Фамилия Пятизолупкин — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, не столько описывает человека, сколько рисует почти гротескную картину. Разбирать её лучше не с корня, а с целого слова, потому что основа здесь — не одно, а два: «пять» и «золупка». Последнее — диалектное или просторечное название задней части тела, то, что в литературном языке называют ягодицами. Получается прозвище, которое буквально означает «человек с пятью задницами».

Суффикс -ин указывает на типичную русскую модель образования фамилий от прозвищ, оканчивающихся на -а/-я. Пятизолупка — так могли дразнить человека, и его дети стали Пятизолупкиными. Важно понимать: в крестьянской среде такие прозвища давали не ради оскорбления, а для точной идентификации. «Пятизолупка» могло означать не реальное количество, а, например, человека с очень широким тазом или того, кто носил несколько слоёв одежды, отчего фигура казалась странной. Есть и другая версия: прозвище могло быть ироничным — так называли слабого или трусливого человека, намекая, что он «пятится задом» при любой опасности. Эта гипотеза менее популярна, но имеет право на существование, так как народная этимология часто строится на глагольных ассоциациях.

Фамилия явно происходит из южнорусских или украинских говоров, где слово «золупка» было в ходу. В центральных и северных областях России чаще использовали слово «задница» или «гузка», так что географически Пятизолупкины — выходцы с территорий, где сохранялась эта лексика. Встречаются и варианты написания через «а» — Пятизалупкин, но это, скорее всего, более поздняя искажённая форма, возникшая из-за непонимания корня или под влиянием акающего произношения.

Сословно фамилия, скорее всего, крестьянская или однодворческая. В дворянских родах такие основы не встречались — там предпочитали более благозвучные географические или служебные корни. Сейчас фамилия крайне редкая, её носители живут в основном на юге России и в Украине. Несмотря на комичное звучание, за ней стоит суровая бытовая логика: прозвище должно было цепляться за память, и оно цепляется до сих пор.