Фамилия Пятоволенко — один из тех редких случаев, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а целая фраза. Она образована по типичной украинской модели с суффиксом -енко, который в XVI–XVIII веках означал «сын» или «потомок» (позже закрепился как фамильный). Разбираем основу: «пято» и «воленко». Первая часть — числительное «пять» в родительном падеже (пяти), вторая — краткое прилагательное «волен» (то есть свободен, не зависим). Соединившись, они дают прозвище Пятоволен — «Пяти волен». Что это могло означать?

Самая правдоподобная версия — прозвище дали человеку, который освобождался от какой-то повинности или налога, размер которого равнялся пяти единицам (например, пяти копам сена, пяти дням барщины или пяти рублям). В условиях крепостного права или казацкой вольницы такое прозвище могло закрепиться за тем, кто выкупил себя или получил льготу на пять лет, пять мер зерна или пять голов скота. Менее вероятно, но возможно, что «пято» — это искажённое «п'ято» (пятка) или диалектное «пята» (пятно, клеймо), но тогда слово «волен» теряет смысл. Числительное здесь первично.

Географически фамилия почти наверняка украинская, с характерным окончанием -енко. Встречается крайне редко — в основном в центральных и восточных областях Украины, а также среди потомков переселенцев на Кубани и в южных регионах России. Сословного барьера у таких фамилий не было: «енко» носили и казаки, и крестьяне, и мещане. Пятоволенко — не дворянская, а народная, прозвищная, и её носители в XVIII–XIX веках, скорее всего, были людьми, чья личная история или хозяйственное положение дали повод для такого необычного ярлыка.

В русском языке фамилию могли адаптировать, убрав конечное -о: Пятоволенков. Но исходная форма сохранилась у тех, кто помнил украинские корни.