Фамилия Рабомызый — редкая и нестандартная, и её разговорный, почти «чёрный» юмор сразу бросается в глаза. Она явно составная: первая часть «рабо-» происходит от слова «раб», вторая — «-мызый» — это прилагательное, образованное от «мыза» (в русских говорах — усадьба, хутор, отдельный дом с хозяйством, а в прибалтийских губерниях — поместье, имение). Таким образом, буквальное значение прозвища, лёгшего в основу фамилии, — «раб, приписанный к мызе», то есть крепостной крестьянин, работающий на барской усадьбе.

Словообразовательная модель здесь необычна. В русских фамилиях редко встречается прямое соединение «раб» с корнем, обозначающим место. Обычно такие составные фамилии (вроде Кривошеин, Долгоруков) строятся на основе прилагательного или глагола. Здесь же — почти оксюморон: «раб мызы» звучит как социальный ярлык, а не как ласковое прозвище. Вероятнее всего, фамилия — не наследственная дворянская, а поздняя, крестьянская или мещанская, возникшая в среде, где прозвище давали по самому заметному признаку: «Ты чей? — Мызный, рабомызый». Так могли назвать человека, который работал на господском хуторе, в отличие от «деревенских» или «барских» крестьян.

Географически фамилия почти наверняка привязана к западу России или бывшим северо-западным губерниям (Псковская, Новгородская, Смоленская, а также территории современной Беларуси и Латвии), где слово «мыза» было в ходу. В центральных и южных губерниях говорили «усадьба» или «экономия», поэтому там такое прозвище вряд ли бы появилось.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна или В. Никонова) Рабомызый не упоминается — это говорит о крайней редкости. Встречаются однокоренные Мызников (тот, кто живёт на мызе) или Мызный, но Рабомызый — единичный случай. Спорных версий здесь немного: кто-то может попытаться связать «мызый» с «мызгать» (пачкать, тереть) или «мыза» в значении «хвост» (у животных), но это натяжка: ударение и контекст «раб» однозначно указывают на усадьбу.

Фамилия не даёт информации о сословии предков — её носители могли быть и крепостными, и вольноотпущенными, и однодворцами. Но сам факт её существования — яркая иллюстрация того, как в языке закреплялось социальное положение человека, причём без прикрас. Других версий, кроме прозвища по месту работы или проживания, у этой фамилии нет.