Фамилия Радобенко — характерный пример украинской модели фамилии на -енко, которая в XVII–XVIII веках закрепилась в Поднепровье и Слобожанщине. Суффикс -енко изначально означал «маленький» или «сын такого-то», то есть Радобенко — это «сын Радобы». Такая модель в украинской ономастике почти вытеснила русские фамилии на -ов/-ев, поэтому географически фамилия почти наверняка происходит с территории современной Украины, возможно, из Полтавской, Черниговской или Харьковской губерний.

Основа фамилии — Радоба — неочевидна. В ней угадывается корень «рад-», который в древнерусском и украинском языках означал «радость», «заботу» или «совет» (сравните с именем Радомир). Вторая часть «-оба» может быть остатком от полного имени (например, Радобуд, Радобор) или прозвищной приставкой. Впрочем, есть и более прозаичная версия: Радоба — это адаптация имени Родобой (от языческого имени, означающего «бьющийся за род»), где произошла замена «о» на «а» под влиянием аканья. Третья гипотеза — связь с диалектным словом «радоба» в значении «работа, труд», но это менее вероятно, так как в украинских говорах это слово не зафиксировано.

Сословная принадлежность первых носителей, скорее всего, была казацкой или крестьянской. Фамилии на -енко в малороссийских полках носили как рядовые казаки, так и старшина, но без дополнительных документов определить точный социальный статус предков Радобенко невозможно. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века эта фамилия встречается в Киевской и Полтавской губерниях, но массового распространения не получила, что говорит о её относительно локальном бытовании.

Интересная деталь: если сравнить Радобенко с однокоренными фамилиями (Радченко, Радько, Радюк), то видно, что все они образованы от сокращённых форм имён с корнем «рад-». Но Радобенко стоит особняком — его основа не усечена, а содержит редкий суффикс «-оба», который в украинской антропонимии почти не встречается. Это делает фамилию ценной для ономастов: она сохранила архаичную форму личного имени, которое в полном виде уже вышло из употребления.