Фамилия Радопольский — одна из тех, что сразу наводит на мысль о географическом корне. В её основе лежит топоним, то есть название места, и в данном случае он складывается из двух частей: «Радо-» (от «рад» или «рада») и «-полье» (поле). Так что первая версия происхождения — от названия населённого пункта вроде Радополье или Радополь. Такие названия не редкость в славянских землях: «рад» может означать «совет» (как в слове «рада») или же быть частью личного имени Радослав, Радомир. Соответственно, Радополье — это «поле, где собирается совет» или «поле, принадлежащее Радославу».

Фамилия образована по типичной для шляхты и духовенства модели: суффикс -ский/-цкий указывает на принадлежность к месту или владению. В восточнославянской традиции фамилии на -ский в XVI–XVIII веках часто получали дворяне, названные по своему имению, или же выходцы из сёл и городов, оканчивающихся на -ск. Радопольский — значит «тот, кто родом из Радополья» или «владелец Радополья».

Вторая, менее очевидная версия, отталкивается от прозвища. В древнерусском языке «радопол» могло быть сложным антропонимом, где корень «рад-» (радость, забота) соединяется с «-пол» (полк). Такие двусоставные имена, как Радополк, существовали у славян до принятия христианства. Если это так, то Радопольский — это «сын Радополка», а суффикс -ский здесь выполняет ту же роль, что и -ович: указывает на происхождение от отца.

География фамилии сегодня размыта. Встречается она редко, и её следы ведут скорее на запад — в Беларусь, на Волынь или в Подляшье, где много топонимов с окончанием -полье. В дореволюционных списках Радопольские изредка попадаются среди мелкой шляхты Гродненской губернии. В современной России фамилия единична, и большинство её носителей, вероятно, потомки тех, кто переехал в XIX–XX веках из западных губерний.

Интересная деталь: в написании возможна путаница с фамилией Радополов. Последняя образована проще — от прозвища или имени Радопол (без топонимического суффикса). Радопольский же почти гарантированно отсылает к конкретному месту, а не к личному имени.