Фамилия Радумило — один из тех редких случаев, когда фамилия звучит как готовое славянское имя, а не как прозвище или профессия. Основа здесь — славянский корень «рад-» (радость, радеть, заботиться) и вторая часть «-мил» (милый, любимый). Перед нами типичная двуосновная модель, хорошо знакомая по древнерусским именам: Радомир, Радосвет, Милорад. Радумило — буквально «радующий милостью» или «тот, кто рад быть милым». Это не описание внешности или ремесла, а пожелательное имя-оберег, какими нарекали детей в дохристианской и раннехристианской Руси.

Суффикса -ов или -ин в фамилии нет, что сразу бросается в глаза. Радумило — это непатронимическая фамилия, то есть она не образована от имени отца через стандартные русские суффиксы принадлежности. В русской ономастике такие формы встречаются редко и обычно указывают на южнославянское или западнославянское влияние, либо на очень архаичный пласт, когда фамилия застыла в форме личного имени. Унбегаун в своём словаре отмечает, что фамилии без суффикса (так называемые «оглаголенные» или «именные») чаще встречаются у украинцев, белорусов и поляков, чем у великороссов. Так что Радумило могла появиться на территории современной Беларуси, Украины или в западных областях России, где сильны были балто-славянские контакты.

Кем могли быть предки? Скорее всего, крестьянами или мещанами, потому что у дворянских родов фамилии чаще оформлялись через -ов/-ев или -ский. Прозвище Радумило могло закрепиться за человеком, которого в округе знали как приветливого, добродушного или заботливого. Но не исключён и вариант, что это мирское имя, данное при рождении, а фамилией оно стало уже после отмены крепостного права, когда крестьянам массово записывали фамилии по имени главы семьи. В таком случае носитель фамилии — потомок человека по имени Радумило, которое к XIX веку уже вышло из употребления как личное.

Встречаемость фамилии крайне низкая. В современных базах данных (например, в справочниках по переписям) Радумило почти не фигурирует, что подтверждает её локальный и, вероятно, угасающий характер. Это не фамилия известных династий или исторических деятелей — её носители, скорее всего, остались в пределах одного-двух сёл или местечек. Если искать аналоги, то ближе всего фамилии Радомирский, Радилов, Милорадович, но Радумило стоит особняком именно из-за своей прозрачной, почти поэтичной внутренней формы, которая не требует расшифровки.