Фамилия Расчехмаров — редкий случай, когда прозвищная основа читается почти буквально, но её значение не связано с оружием или военной подготовкой.

Разбор фамилии стоит начать с суффикса. Формант -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: «чей?» — «сын Расчехмара». Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Расчехма́ров. Сама основа «Расчехмар» — это прозвище, образованное от глагола «расчехмарить». В русских говорах, особенно южнорусских и донских, это слово означало «растрепать, взлохматить, привести в беспорядок», а также «распустить, разболтать, сделать небрежным». В словаре Владимира Даля «чехмарить» — «чесать, скрести, теребить, трепать», а «расчехмарить» — «растрепать, разбить, привести в негодность».

Прозвище Расчехмар могли дать человеку с вечно взлохмаченными волосами, неряшливого вида или, в переносном смысле, болтуну и пустомеле — тому, кто «разболтал» тайну, «растрепал» новость. Встречается и другая, менее вероятная версия: связь с тюркским корнем «чехмар» (дубина, палица), но тогда «расчехмарить» означало бы «бить дубиной», что для прозвища звучит натянуто и не имеет бытовой поддержки в диалектах.

С точки зрения географии, фамилия тяготеет к югу России — Ростовская область, Краснодарский край, Ставрополье. Это зона, где говоры сохранили слово «чехмарить» в активном обиходе. Встречаются однокоренные фамилии: Чехмаров, Чехмарев, Чехмарин. Расчехмаров среди них — самая редкая, с приставкой рас-, которая усиливает значение действия.

Социально фамилия крестьянская или казачья. В среде донских и кубанских казаков прозвища на -арь, -мар были распространены и часто фиксировали внешнюю черту или манеру поведения. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

По ударению и написанию путаница маловероятна: фамилия произносится и пишется однозначно. Если встречается вариант Расчехмарев (через е), это уже другая словообразовательная линия — от той же основы, но с другим суффиксом.