Фамилия Расчектаева — редкий случай, когда за простым на вид окончанием скрывается прозвище, а не крестильное имя. В основе лежит мужское прозвище Расчектай, а сама фамилия отвечает на вопрос «чей будешь?»: Расчектаев — сын, внук или потомок Расчектая. Женская форма Расчектаева закрепилась за дочерью или женой носителя мужского варианта.

Разбираем прозвище по частям. Наиболее убедительная версия связывает его с диалектным глаголом «расшиктать» — то есть «освистать всенародно», поднять на смех. Тогда Расчектаем называли человека с острым языком, который любил осмеять и раскритиковать окружающих. Но у прозвища есть и оборотная сторона: так могли прозвать и того, кто сам постоянно становился мишенью для насмешек. В народной традиции прозвища часто работали как зеркало: либо отражали манеру поведения человека, либо иронично указывали на его слабость.

Менее вероятная, но любопытная гипотеза выводит основу из слова «чекта» — так в некоторых говорах называли травяную, плетёную циновку. В этом случае Расчектаем могли наречь мастера, который плёл такие циновки, или человека, который на них спал. Версия с циновкой проигрывает первой по простоте: глагол «расшиктать» даёт более естественное объяснение прозвища, а «чекта» встречается в говорах реже и требует дополнительных допущений.

Само слово «расчектай» звучит как повелительное наклонение — «расчекай», «раскритикуй». Такие прозвища-оклики в старину не были редкостью: они закреплялись за человеком после какого-то яркого поступка или словесной перепалки. Потомки не задумывались о точном смысле — они просто передавали по наследству имя предка, которое со временем превратилось в фамилию.

Фамилия образована по стандартной для русских фамилий модели с суффиксом -ев, который присоединяется к основам на мягкий согласный или й. Здесь основа заканчивается на й (Расчектай), поэтому появляется именно -ев, а не -ов. Такая модель массово закрепилась в XV–XVII веках, когда у крестьян и посадских людей начали формироваться наследственные фамилии.

В написании фамилии встречается вариант Расчектаев, но форма Расчектаева — это не ошибка, а естественное склонение женского рода. В документах и метрических книгах обе формы сосуществуют: мужская указывает на главу семьи, женская — на женщину из этого рода.

Точной географической привязки фамилии нет, но диалектный характер основы говорит о том, что возникла она в среде севернорусских или среднерусских говоров, где бытовали слова «расшиктать» и «чекта». Сословно это почти наверняка крестьянская или посадская фамилия: прозвища такого типа редко встречались у дворян, которые чаще брали фамилии от поместий или имён.

Известных исторических носителей фамилии в открытых источниках не зафиксировано, что неудивительно: фамилия редкая и локальная. Зато её внутренняя форма сохранила живую картину: где-то в XVI–XVII веках жил человек, которого за острый язык или привычку всех высмеивать прозвали Расчектаем, и это прозвище пережило его на несколько столетий.