Фамилия Расчесаев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранило почти без изменений свою глагольную форму. В отличие от большинства русских фамилий на -ов, образованных от существительных (Кузнецов, Плотников), Расчесаев происходит от глагола «расчесать» в повелительном наклонении — «расчеши». Модель «глагол в императиве + суффикс -ев» встречается нечасто: вспомним фамилии типа Утешиев, Погуляев или Скоробогатов (где основа — тоже глагольная форма). В случае Расчесаева основа, скорее всего, звучала как «Расчесай», а суффикс -ев добавился по образцу отчеств.

Что могло значить прозвище Расчесай? Первая версия — самая прямая: так могли назвать человека с пышными, непослушными волосами, которые постоянно приходилось расчёсывать, или, наоборот, лысого, который тщательно «расчёсывал» остатки шевелюры. Вторая версия — профессиональная: в северных и центральных губерниях «расчесывать» могли лён или шерсть перед прядением. Тот, кто этим занимался, получал прозвище Расчесай, которое затем закрепилось за его потомками. Третья, более редкая, версия связывает прозвище с характером: «расчесать» в переносном смысле означало «разобраться, навести порядок» — так могли назвать дотошного, въедливого человека.

Географически фамилия тяготеет к южным и центральным областям России. В документах встречается с XVII века, но крайне редко: в переписных книгах Курской губернии упоминаются крестьяне Расчесаевы, а в воронежских архивах — однодворцы с той же фамилией. Сословная принадлежность — преимущественно крестьянская и однодворческая, что типично для фамилий, образованных от прозвищ, а не от церковных имён.

С точки зрения словообразования фамилия уникальна: у неё нет однокоренных аналогов вроде Причесаева или Зачесаева. Это делает её маркером конкретной семьи, где прозвище было настолько ярким, что пережило столетия.