Фамилия Расчёскина — яркий пример того, как прозвище, связанное с бытом и ремеслом, закрепилось в родовом имени. Её основа — слово «расчёска». В отличие от фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), эта фамилия указывает на занятие или характерную черту конкретного человека.

Словообразовательная модель типична для русского севера и центральных областей. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Расчёскин, то есть сын или потомок Расчёски (так могли называть человека в быту). Женская форма Расчёскина образована по тому же принципу. Мужской вариант фамилии — Расчёскин.

Кем мог быть предок? Прямое значение — мастер, изготовлявший гребни и расчёски. В старину это был востребованный промысел: деревянные гребни вырезали вручную, костяные — из рога и кости. Однако не исключено, что прозвище Расчёска дали человеку за его прическу: либо слишком аккуратную, либо, наоборот, взлохмаченную, которую «не расчесать». В говорах слово «расчёска» могло иметь ироничный оттенок — так дразнили щеголя или неряху.

Фамилия редкая, встречается точечно. По данным открытых источников, основная зона бытования — Поволжье, особенно Ульяновская и Самарская области, а также отдельные районы Кировской области. Это косвенно подтверждает версию о севернорусском или вятском происхождении: именно там суффикс -ин в фамилиях от прозвищ особенно распространён.

Ударение в фамилии, скорее всего, на втором слоге: Расчёскина (от «расчёска»). Вариант с ударением на «а» (Расче́скина) возможен как диалектный, но встречается реже. В дореволюционных метрических книгах фамилию могли записывать и через «о» — Росчёскина, что отражает акающее произношение.

Социальный состав носителей был разным. В XIX веке Расчёскины числились среди государственных крестьян и мещан, реже — среди купцов. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что логично: прозвище слишком «ремесленное» для причисления к потомственному дворянству.