Фамилия Райлеску — яркий пример румынской модели фамилии, которая пришла в русский контекст, скорее всего, с волнами миграции из Бессарабии или Молдавии в XIX—XX веках. Ключевой элемент здесь — суффикс -еску, один из самых распространённых в румынской ономастике. Он восходит к латинскому суффиксу -iscus и выполняет ту же функцию, что русские -ов/-ев или -ин: указывает на принадлежность, происхождение. Райлеску буквально означает «сын Райла» или «из рода Райла».

Основа фамилии — Райл- — вызывает больше вопросов. Самый вероятный вариант: это усечённая форма от имени Раил или Раила — румынского варианта библейского имени Рафаил (в переводе с иврита «Бог исцелил»). В румынском языке это имя могло звучать как Rafail, а в бытовом произношении сократиться до Rail. Менее вероятна, но возможна связь с румынским словом raia (район, округ в Османской империи) — такое прозвище мог получить человек, имевший отношение к административным границам, но эта версия слабее, так как слово не даёт устойчивой личной основы.

Поскольку фамилия образована по патронимической модели (от имени отца), предки носителя фамилии Райлеску, скорее всего, не принадлежали к высшей знати — те чаще носили фамилии на -escu, образованные от профессий или топонимов. Райлеску — фамилия крестьянская или мещанская, типичная для исторических областей Молдова и Валахия. Встречается она и в современной Молдавии, и среди потомков эмигрантов в России. В русском языке фамилия не склоняется, если принадлежит мужчине, и склоняется по правилам женских фамилий на -а, если речь о женщине (Райлеску, Райлеску, Райлеску — у мужчин; Райлеску, Райлеску, Райлеску — у женщин, хотя на практике часто остаётся неизменной).