Фамилия Размировская — редкая, даже на фоне других фамилий на -ский, которые в России чаще встречаются у дворянства или духовенства. Её структура выдаёт происхождение от географического названия, а не от прозвища или профессии: суффикс -ск- указывает на связь с местом, а окончание -ая — типично для женской формы в русской традиции (хотя носительницами могут быть и мужчины, если фамилия не склоняется или используется в женском роде по документам).

Основа фамилии — корень Размир-. Скорее всего, это название населённого пункта: деревни, села или хутора Размирово, Размировка или Размиры. Такие топонимы могли возникнуть от прозвища или имени основателя — Размир. В древнерусском языке слово «размир» означало раздор, ссору, нарушение мира. Прозвище Размир могли дать человеку неуживчивому, сварливому или, наоборот, тому, кто разнимал драчунов (от глагола «размирить» — помирить, уладить ссору). Второй вариант кажется более вероятным: в ономастике известны случаи, когда прозвище давали по действию, а не по характеру.

Модель образования проста: от названия села Размирово (или Размиры) образовали фамилию Размировский — «выходец из Размиров». Женская форма Размировская закрепилась в документах, если родоначальницей была женщина или фамилию записали в женском роде по правилам XIX века (например, для вдовы или дочери). Мужской вариант — Размировский — встречается реже, но логически первичен.

Географически фамилия могла возникнуть в западных или южных губерниях Российской империи — на Украине, в Белоруссии или в центральной России, где распространены названия на -ово/-ево и суффикс -ск- в фамилиях. Точных данных о селе Размирово в современных справочниках нет, но это не редкость: многие малые хутора исчезли или переименованы. Если верить косвенным данным, фамилия встречается в единичных записях — в основном в документах конца XIX — начала XX века, что говорит о её локальном характере.

Искать корни стоит в архивах переписей по месту жительства предков: если они были крестьянами или мещанами, фамилия могла закрепиться при освобождении от крепостной зависимости (1861 год) или при записи в ревизские сказки. Дворянское происхождение маловероятно — такие фамилии обычно имеют более прозрачную геральдическую историю.