Фамилия Размоскин ведет начало от прозвища Размоска. В его основе лежит македонское слово razmoska — «разговор». Такое прозвище мог получить либо приятный собеседник, либо, что вероятнее, болтун, который говорил много и без умолку. Потомки этого человека со временем закрепили за собой фамилию Размоскин.

Сама модель образования типична для русских фамилий: к основе, оканчивающейся на гласный, добавляется суффикс -ин, указывающий на принадлежность роду. То есть Размоскин буквально означает «сын Размоски», а сам Размоска — это уменьшительно-пренебрежительная форма прозвища, что усиливает версию о болтуне: вряд ли ласкательное имя дали бы молчуну.

Интересно, что корень здесь не славянский в привычном для русских фамилий смысле, а южнославянский, македонский. Это редкий случай, когда прозвище пришло не из местного диалекта, а из языка балканских народов. Возможно, предок носителя фамилии имел контакты с македонцами — торговые, военные или переселенческие, — либо сам происходил из тех краев, а его прозвище закрепилось уже на русской почве.

В русских документах фамилия встречается нечасто, что объяснимо: иноязычная основа и узкий круг носителей. Среди однокоренных можно назвать разве что Размосков, но эта форма встречается еще реже и, скорее всего, является результатом описки или вторичного переоформления.

Если опираться на самую вероятную версию, то предок современных Размоскиных был человеком словоохотливым, возможно, даже чрезмерно. В крестьянской среде такое качество не всегда ценилось, отсюда и оттенок насмешки в прозвище. Однако не исключено, что за словом стояло уважение: уметь вести разговор, увлекать слушателей — тоже дар.