Фамилия Регильский — относительно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней сразу обращает на себя внимание суффикс -ский, который в русской ономастике чаще всего указывает на географическую связь: такую фамилию мог получить человек, владевший или живший в месте с названием Региль (или Региле). Однако поиск такого топонима в современных атласах ничего не даёт — ни в России, ни в Польше, ни в Беларуси нет известных населённых пунктов с подобным корнем.

Здесь стоит вспомнить, что фамилии на -ский в Российской империи были особенно распространены среди польской шляхты и духовенства. Регильский мог возникнуть как вариант адаптации польской фамилии Regielski, образованной от названия деревни Регель (Regiel) в исторической Малой Польше. В польском языке слово regiel означает «лесистый склон горы» или «полоса леса» — это характерный термин для Подгалья и Татр. Таким образом, предок Регильских мог быть выходцем из горной местности, где его род занятий был связан с лесным хозяйством или земледелием на склонах.

Другая, менее вероятная версия отталкивается от немецкого корня Regal (полка, стеллаж) или латинского regula (правило, линейка), но для фамилии, оканчивающейся на -ский, такое объяснение выглядит искусственным: подобные основы обычно дают фамилии без суффикса (Регель, Регаль) или с -ов/-ев. Куда правдоподобнее считать, что Регильский — это оседлая фамилия, закрепившаяся за потомками человека, который получил прозвище по месту жительства. В дореволюционных метрических книгах и ревизских сказках фамилия встречается в Волынской, Гродненской и Киевской губерниях — регионах, где было сильное польское влияние и где оседала мелкая шляхта.

Социальный статус носителей фамилии, скорее всего, был невысоким: однодворцы, крестьяне или мещане. Дворянских родов Регильских в Гербовниках не зафиксировано, что также говорит в пользу «географического» происхождения от названия урочища или хутора. Если ваши предки носили эту фамилию, ищите их следы в западных губерниях Российской империи XIX века — среди православных или католиков, часто с белорусским или польским языковым фоном.