Фамилия Ремищевский образована по топонимической модели с суффиксом -ский, который в русской ономастике чаще всего указывает на связь с географическим названием или владельческой принадлежностью. Основа фамилии — «Ремищев» или «Ремищево» — скорее всего, происходит от названия населённого пункта. Такие фамилии обычно получали дворяне, получившие поместье, или выходцы из села, которые, переезжая в город, брали фамилию по месту прежнего жительства.

Корень «Рем-» в основе фамилии неоднозначен. Самая вероятная версия — связь с прозвищем или профессией. В русских говорах слово «ремиз» (или «ремизник») обозначало плетёную сеть для ловли птиц, а также самого птицелова. Человек, занимавшийся этим промыслом, мог получить прозвище Ремиз или Ремище (с суффиксом -ищ-, означающим нечто большое или связанное с занятием). Отсюда — Ремищев, а затем и Ремищевский. Менее вероятна, но возможна связь с диалектным «ремшить» — медлить, мешкать, но в таком случае фамилия образовалась бы скорее от прозвища Ремша, а не Ремище.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и белорусским землям, где топонимы с основой «Рем-» встречаются чаще — например, деревни Ремезы, Ремизово в Смоленской и Витебской губерниях. Вариант написания через «и» (Ремищевский, а не Ремещевский) может указывать на местное произношение или позднюю фиксацию в документах. Если предки были дворянами, фамилия могла закрепиться за целым родом, владевшим имением Ремищево; если крестьянами или мещанами — означала «пришедший из Ремищева».

Сравнение с однокоренными фамилиями (Ремизов, Ремезов, Ремизовский) показывает, что Ремищевский стоит несколько особняком из-за суффикса -ищ-: он мог указывать не на владельца, а на место, где что-то делали (например, «ремище» — место ловли птиц сетями). В любом случае, фамилия редкая и не имеет массового распространения, что делает её носителей потенциально связанными с одной локальной группой.