Фамилия Рогребовский — редкая и неочевидная. Её основа не лежит на поверхности, и даже опытный глаз может принять её за искажённый вариант более известной фамилии. Но разбор показывает, что перед нами, скорее всего, фамилия топонимическая, образованная от названия населённого пункта.

Ключ к пониманию — суффикс -овский. В русской ономастике этот суффикс почти всегда указывает на географическое происхождение: так называли человека, который пришёл из села или города, чьё название заканчивалось на -ово, -ов или -ев. Поэтому Рогребовский — это «тот, кто родом из Рогребово» (или Рогребова). Сама основа «Рогреб-» звучит архаично и, вероятно, происходит от прозвища или неканонического имени Рогреб. В древнерусском языке слово «греб» (от «грести») могло относиться к гребцу, веслу или к действию сгребания (например, сена). Приставка «ро-» — это фонетический вариант «раз-» или «роз-» (ср. «розвальни», «розыск»). Таким образом, «Рогреб» могло означать человека, который «разгребал», то есть расчищал что-то (дорогу, завал, снег), или, что менее вероятно, прозвище разбитного гребца.

Вторая, более простая гипотеза — фамилия могла возникнуть как вариант написания фамилии Рогозовский (от «рогоза» — болотное растение) или Роговский (от «рог»), но с характерной для некоторых говоров вставной буквой «б» (явления вроде «робота» вместо «работа»). Однако это менее правдоподобно, так как в таком случае мы бы видели устойчивую диалектную форму «Рогозбовский», а не «Рогребовский».

Географически фамилия привязана к западным регионам исторической России — Беларуси, Украине, западным областям России. Именно там распространены фамилии на -овский и существует множество топонимов с основой «Рог-» (Рогачёв, Рогово, Рогозно). В современной Беларуси встречается деревня Рогребовка (Витебская область), что служит косвенным подтверждением топонимической версии.

Сословное происхождение Рогребовских, скорее всего, крестьянское или мещанское. Фамилии на -ский в Польше и на западе Руси часто носили шляхта и духовенство, но в массовом порядке их давали и простым людям по месту жительства. В данном случае мы не видим признаков дворянского рода: нет ни герба, ни упоминаний в родословных книгах. Это фамилия «земляческая», указывающая на малую родину предка, название которой со временем стёрлось с карты.