Фамилия Ролесский — редкая и с запутанным корнем. С первого взгляда она кажется типичной «географической» фамилией на -ский, которую в XIX веке часто давали выходцам из духовенства по названию села или города. Но с «Ролесским» всё сложнее: на карте нет очевидного населённого пункта Ролесск или Ролесы, который бы её породил.

Самая вероятная версия — что перед нами искусственная семинарская фамилия. В духовных училищах будущим священникам нередко придумывали фамилии, переделывая иностранные слова на латинский или греческий манер. Здесь основа могла произойти от латинского «rolis» (роль, список) или от французского «rôle» (роль, функция). В таком случае Ролесский — это фамилия-переделка, означающая что-то вроде «относящийся к роли» или «списочный». Учитель или ректор мог дать её ученику за любовь к театру, за аккуратное ведение записей или просто как «красивое» слово.

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая, — что основа связана с польским словом «rola» (роль, пашня, земельный надел). Тогда Ролесский мог означать «земледельческий» или «принадлежащий к полю». Однако суффикс -есск- для польских фамилий нетипичен: там чаще встречается -ск- (Рольский). Форма «Ролесский» с двумя «с» и вставным «е» выдаёт искусственное, книжное происхождение.

Географически фамилия встречается единично, без явного гнезда. Это подтверждает версию о семинарском или случайном образовании: носители Ролесских могли появиться в любой губернии, где было духовное училище, а не в одном родовом имении.

Таким образом, если ваши предки носили фамилию Ролесский, скорее всего, они были из духовного сословия — священниками, дьяконами или псаломщиками. Сама фамилия — продукт канцелярского творчества XIX века, и её буквальное значение крутится вокруг понятий «роль», «список» или, в менее вероятном варианте, «пашня».