Фамилия Ролинские звучит как типичная дворянская или шляхетская, и это не случайно: суффикс -ский указывает на модель, по которой в старину образовывали фамилии от названий местностей или владений. Однако корень здесь не топонимический, а личный, прозвищный. В основе лежит слово «роля» — так в юго-западных русских говорах, а также в польском и белорусском языках называли пашню, пахотное поле или саму пахоту. Человек по прозвищу Роля — это, скорее всего, земледелец, пахарь, тот, кто непосредственно работал на поле.

Вторая версия происхождения уводит в другую сторону — от слова «роль» в значении «образ, создаваемый актером» или «мера участия, значение человека в делах». По этой логике прозвище Роля мог получить либо лицедей, либо деятельный и заметный человек, занимавший высокое положение. Но эта гипотеза выглядит менее убедительной: для прозвищ в крестьянской среде, где фамилии и складывались, гораздо естественнее опора на конкретное занятие, чем на абстрактное понятие. Поэтому версия с пашней правдоподобнее.

Особенность фамилии Ролинские в том, что она оформлена не обычным для прозвищ суффиксом -ов/-ев, а патронимическим -ский. Это говорит о том, что предок по имени Роля был человеком уважаемым, возможно, владельцем земли или старшим в роду, раз потомки закрепили за собой фамилию по такой «благородной» модели. В Польше и на западнорусских землях такая практика была массовой, поэтому Ролинские, скорее всего, имеют корни в этих регионах.

Сегодня фамилия встречается редко, что типично для прозвищных фамилий, не привязанных к географическому названию. О точном времени ее возникновения говорить сложно: процесс закрепления фамилий растянулся на несколько столетий, и в каждом роду он шел своим путем. Ясно одно: Ролинские — это памятник славянской культуры, в котором соединились простое крестьянское прозвище и аристократическая форма его оформления, что делает эту фамилию интересным примером социального восхождения через имя.