Фамилия Рощеслав — редкий случай, когда перед нами не прозвище и не отчество, а искусственно созданная фамилия, причём с очень характерной для XIX века моделью. Она явно образована по образцу славянских имён с компонентом «-слав» (Ярослав, Святослав, Вячеслав), но в качестве первой части взято слово «роща». То есть буквально «славящий рощу» или «прославленный рощей». Такие фамилии не возникали в крестьянской или купеческой среде естественным путём — их сочиняли, чаще всего в духовных училищах и семинариях.

В XVIII–XIX веках будущим священникам при поступлении в семинарию нередко меняли бытовые русские фамилии (вроде Иванов, Попов) на более благозвучные, «книжные» или «идеологические». Рощеслав — типичная семинарская фамилия. Она могла быть дана ученику за спокойный нрав (человек, подобный роще), за любовь к природе, либо просто как красивое сочетание корней. Второй возможный, но менее вероятный вариант — что фамилия происходит от прозвища человека, жившего у рощи, и уже потом была переосмыслена под влиянием моды на «славянские» фамилии. Но суффиксальная модель (-слав) указывает именно на книжное, а не народное происхождение.

Географически фамилия встречается крайне редко, и её носители почти наверняка имеют корни в среде русского духовенства. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, Рощеслав не привязан к конкретному региону — семинаристы разъезжались по всей империи. В дореволюционных метрических книгах эта фамилия изредка попадается в центральных губерниях, но её носители не составляли ни дворянских родов, ни заметных купеческих династий.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Рощев, Рощин — это типичные «природные» фамилии от слова «роща», образованные через суффиксы принадлежности. Рощеслав же стоит особняком: он не говорит о месте жительства или занятии, а несёт смысловую нагрузку имени. По сути, это полный аналог имён типа Богдан или Феодор, но переведённый на русскую почву и оформленный как фамилия. Такой тип фамилий — яркая примета эпохи, когда Церковь пыталась русифицировать и облагородить быт духовенства.