Фамилия Рошупкина — женская форма фамилии Рошупкин. Её основа — прозвище или неканоническое имя Рошупка, которое, скорее всего, образовано по редкой словообразовательной модели. В русских фамилиях суффикс -к- обычно указывает на уменьшительную или уничижительную форму (как в фамилиях Грибков, Петькин), но здесь он встроен в основу, а не является фамильным окончанием. Сама фамилия построена по стандартной патронимической схеме: к основе на -а добавили суффикс -ин, означающий «чей?» — то есть «сын (или потомок) Рошупки».

Корень «рош-» нехарактерен для исконно русских полногласных форм. Это наводит на мысль о заимствовании или диалектном искажении. Наиболее вероятная версия — связь с глаголом «рошить» (трепать, теребить, делать мохнатым), который в псковских и тверских говорах означал «чесать лен» или «тормошить». Тогда прозвище Рошупка мог получить человек, который занимался трепанием льна, или, в переносном смысле, непоседливый, суетливый человек. Вторая версия — от слова «рохля» (разгильдяй, нерасторопный), но фонетический переход «х» в «ш» для русских говоров нехарактерен, поэтому эта гипотеза слабая.

Встречаемость фамилии крайне низкая. По данным открытых телефонных справочников, единичные носители фиксируются в центральной России и в Поволжье, что косвенно подтверждает её северо-западное диалектное происхождение. Фамилия не относится к дворянским или купеческим — её носители, вероятно, были крестьянами или ремесленниками, а сама фамилия закрепилась в одной-двух локальных ветвях.