Фамилия Росшибенкова — женская форма от Росшибенков, и её основа почти наверняка прозвищная, причём с глагольным корнем. В русских фамилиях нередко встречаются случаи, когда в основе лежит повелительное наклонение глагола или целая фраза: вспомните фамилии Держикрай, Убейконь, Сорвиголова. Росшибенков — из того же ряда. «Росшиби» — это форма глагола «расшибить» (ударив, разбить вдребезги, поранить), а суффикс «-енк(о)» указывает на украинское или южнорусское происхождение. В украинской ономастике фамилии на -енко (позже русифицированные до -енков) — одни из самых массовых, они означали «сын такого-то» или «потомок». Таким образом, Росшибенков — это буквально «сын того, кого прозвали Росшиби» или «потомок Росшибенко».

Прозвище Росшиби могло закрепиться за человеком с крутым нравом, драчуном, который, по меткому выражению соседей, «расшибёт» кого угодно. Но есть и другая, более бытовая версия: прозвище могло относиться к ремеслу или занятию. Например, на Руси так могли назвать того, кто разбивал старые вещи для переработки (бил шерсть, ломал камень, дробил руду) или работал в кузнечном деле, где приходилось «расшибать» молотом заготовки. В словарях русских прозвищ есть аналоги: Расшибай, Разшиба. Связь с «битьём» здесь прямая.

Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины. В дореволюционных метрических книгах Росшибенковы встречаются в Воронежской, Курской, Харьковской губерниях. Это зона, где фамилии на -енко были нормой для крестьян и казаков. Дворянской эта фамилия не была — слишком «простонародная» модель и грубоватая основа. Скорее всего, предки Росшибенковых были государственными или помещичьими крестьянами, а возможно, и однодворцами (особое сословие на южных рубежах, нечто среднее между крестьянами и мелкими служилыми людьми).

Редкость фамилии объясняется необычной основой: глагольные прозвища в принципе встречаются реже, чем фамилии от имён или профессий. К тому же форма «Росшиби» — не самая распространённая; чаще попадаются фамилии с корнем «шиб» в виде Шибанов, Шибаев. Росшибенков — более редкий и выразительный вариант, который сохранил в себе живую разговорную речь прошлого.