Фамилия Ротобольская — редкая и на первый взгляд необычная, но её происхождение вполне прозрачно, если разобрать слово по частям. В основе лежит сложение двух корней: «рот» и «боль» с соединительной гласной «о». Самый прямой путь к значению — прозвище человека, который много говорит, «болит ртом», то есть болтлив, любит поспорить или давать пустые обещания. Такие прозвища на Руси давали метко и без обиняков; Ротоболем могли назвать говорливого соседа, балагура или того, кто «чешет языком».

Фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ск-, характерным прежде всего для дворянских фамилий, а также для фамилий жителей западных и юго-западных земель (польских, украинских, белорусских). Окончание -ая указывает на женскую форму, но в русской традиции фамилии на -ский/-ская не склоняются по роду как прилагательные, а закрепляются за родом в целом. Поэтому Ротобольская — это фамилия, которая могла принадлежать как женщине, так и целому роду, записанному в женском роде (например, вдова или дочь Ротобольского).

Географически фамилия тяготеет к северо-западу России и, возможно, к бывшим польским губерниям. Встречается она крайне редко: в современных базах данных — единичные случаи, в основном в Псковской, Новгородской областях и в Санкт-Петербурге. Это подтверждает версию о том, что фамилия либо вымерла, либо сильно локализована в небольшом роду.

В отличие от фамилий Ротозеев или Пустоболтов, где корень «рот» тоже указывает на говорливость, Ротобольская сохранила архаичную форму слова «боль» — не в значении «болезнь», а в значении «говорун, пустомеля» (ср. диалектное «болить» — болтать). Это делает фамилию ценным свидетельством живой народной речи, почти исчезнувшей из современного языка.