Фамилия Розсужрай — яркий образец так называемой «говорящей» фамилии, которая сразу выдает характер или привычку своего первого носителя. В отличие от большинства русских фамилий, образованных от крестильных имен или названий ремесел, эта фамилия происходит от глагольной формы в повелительном наклонении. Основа здесь — «розсуждай» (в дореволюционной орфографии «разсуждай»), то есть «рассуждай», «думай», «взвешивай». Фамилия буквально означает: «(ты) рассуждай» или «рассудительный человек».

Словообразовательная модель здесь редкая и архаичная. Фамилии, построенные по схеме «глагол в императиве + суффикс -й» (как Держиморда, Сорвиголова, Убейко), в русской традиции обычно давали прозвищам людей с яркой, часто комичной или поучительной чертой. Однако Розсужрай — не просто приказ «рассуждай», а скорее прозвище-совет или прозвище-характеристика: так могли назвать человека медлительного, вдумчивого, любителя пофилософствовать или, напротив, того, кто постоянно поучал других. В любом случае, прозвище было настолько запоминающимся, что закрепилось в качестве фамилии.

Вероятнее всего, фамилия возникла в среде, где были сильны традиции прозвищ по внутренним качествам, а не по профессии. В крестьянской или мещанской среде XVII–XVIII веков такое прозвище могло закрепиться за человеком, который «все по полочкам раскладывал» или любил долго обсуждать житейские дела. Интересно, что написание через «о» («Роз-») вместо привычного «раз-» («Разсужрай») указывает на южнорусское или украинское влияние: в говорах приставка «роз-» была распространена шире, чем литературное «раз-». Это делает фамилию диалектной, а не книжной.

Сравнивать её стоит с однокоренными, но более поздними фамилиями-«советами» вроде Подумай или Живи. Однако Розсужрай — более редкий и выразительный случай: она сохранила архаичную глагольную форму и не подверглась стандартной русификации через суффиксы -ов или -ин. Носителей этой фамилии сегодня крайне мало, и в основном они встречаются в регионах, где были сильны малороссийские говоры. По сути, фамилия — это застывшая реплика предка, обращенная к потомкам или к самому себе: «Не спеши, рассуждай».