Фамилия Рупопоский — редкий случай, когда написание почти полностью скрывает исходное слово. На первый взгляд кажется, что перед нами типичная фамилия на -ский, указывающая на географическое происхождение: по такой модели образованы, например, фамилии от названий сел и городов. Однако основа «Рупопо-» в русской топонимике не встречается, и это заставляет искать другое объяснение.

Скорее всего, перед нами результат искажения при записи. В XIX — начале XX века, когда фамилии фиксировали в документах, писарь мог записать фамилию на слух, не вникая в её смысл. Вероятная исходная форма — Ропопольский или Рупопольский. В этом случае основа распадается на две части: «ропо-» (от «ропать» — устаревшее название церкви у православных, заимствованное из греческого) и «-поль» (от греческого «полис» — город). Фамилия могла означать «из города, где есть церковь» или «церковный город». Такое образование характерно для фамилий духовного сословия, которые нередко давали по названию храма или монастыря, либо для фамилий выходцев из местечек с греческими корнями в названии (например, Севастополь, Ставрополь).

Другая, менее вероятная версия связывает фамилию с прозвищем. В некоторых говорах «рупоп» или «ропоп» могло означать неуклюжего, нерасторопного человека. Но суффикс -ский в этом случае был бы нетипичен: прозвищные фамилии чаще образуются с суффиксами -ов/-ев или -ин. Поэтому версия с топонимом или семинарским происхождением выглядит убедительнее.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Поиск по открытым базам показывает единичные случаи в западных регионах бывшей Российской империи — на территории современной Беларуси и Украины. Это косвенно подтверждает версию о польском или украинском влиянии на форму: суффикс -ский здесь мог передавать шляхетское или мещанское происхождение, а сама фамилия — быть записью польского Rupopolski или украинского Рупопільський.

Итог: Рупопоский — это, скорее всего, искаженная в документах фамилия, восходящая к названию населенного пункта или к семинарской традиции. Точное значение восстановить сложно из-за утраты исходной формы, но наиболее правдоподобная версия — «церковный» или «городской» корень.