Фамилия Рупшинский — одна из тех, что сразу отсылает к географическому названию. Типичная модель для восточнославянских фамилий на -ский: так закрепляли за человеком его связь с конкретным местом — селом, деревней или урочищем. В основе почти наверняка лежит топоним Рупша или Рупшино, а суффикс -ин- в данном случае указывает на принадлежность: Рупшинский буквально значит «тот, кто из Рупши».

Где искать эту Рупшу? Самый очевидный след ведет на запад, в исторические земли Великого княжества Литовского. В современной Беларуси есть деревня Рупша (в Могилёвской области, Шкловский район), а также несколько сел с похожими корнями. Учитывая, что фамилии на -ский массово формировались у шляхты и духовенства в XVI–XVIII веках именно на этих территориях, происхождение Рупшинского из белорусского или западнорусского региона — версия рабочая. Впрочем, не исключено, что исходное название могло быть утрачено: мелкие хутора и починки с таким именем исчезали с карты не реже, чем появлялись.

Сам корень руп- в славянских говорах многозначен. В польском и белорусском языках «рупіць» означает «заботиться, беспокоиться, докучать». Прозвище Рупа или Рупша могли дать человеку хлопотливому, назойливому или, наоборот, старательному. Есть и другая линия: в диалектах «руп» — это грубая ткань, мешковина, так что прозвище могло относиться к портному или торговцу холстом. Но для фамилии Рупшинский первична именно географическая привязка: суффикс -ский редко образуют напрямую от прозвищ, а вот от названий поселений — постоянно.

Сословная принадлежность носителей фамилии в прошлом — вопрос открытый. Если Рупшинские происходят из мелкой шляхты (что для фамилий на -ский в Беларуси и Польше типично), то их предки могли владеть тем самым хутором Рупша. Если же фамилия возникла у крестьян или однодворцев, то она указывала на место, откуда семья переселилась. В Российской империи фамилия встречается спорадически, без ярко выраженного гнезда, что тоже говорит в пользу её шляхетского или разночинного происхождения: такие фамилии редко бывают массовыми.

Итог простой: Рупшинский — это «человек из Рупши». Точное местоположение той самой Рупши сегодня установить сложно, но логика словообразования и историческая география подсказывают, что искать её стоит в землях современной Беларуси или западной России.