Фамилия Рупыкънов — редкий случай, когда написание само подсказывает, где искать корни. Буква «ы» после «к» и перед «н» — верный признак, что перед нами не стандартная русская фамилия на -ов, а результат адаптации тюркского или кавказского слова. В русском языке такое сочетание «пык» почти не встречается в исконных словах, зато характерно для языков Северного Кавказа, Поволжья или Средней Азии, где есть гортанные и напряжённые звуки, которые на слух передаются через «ы».

Скорее всего, основа «Рупыкън» восходит к прозвищу или родовому имени. Если отбросить русский патронимический суффикс -ов (указывающий на принадлежность: «чей?» — Рупыкънов), остаётся корень, который можно разобрать как «Рупык» + «-ын». В тюркских языках суффикс «-ын» часто образует притяжательные прилагательные или имена существительные со значением «относящийся к чему-то». Например, в кумыкском или ногайском «рупык» могло означать «рыжий», «пёстрый» или быть искажением слова «рубак» (воин, рубака). Есть версия, что это вариант фамилии Рупыкин, где конечное «-ын» заменило русское «-ин» из-за местного произношения — так иногда фиксировали фамилии в документах XIX века, когда писарь записывал фамилию со слов, не зная точного написания.

География фамилии подсказывает, что её носители — выходцы с Кавказа или из астраханских степей. В современных базах данных Рупыкъновы встречаются единично, в основном в Ставропольском крае и Калмыкии. Это косвенно подтверждает, что предки могли быть кумыками, ногайцами или калмыками, принявшими русское подданство и получившими фамилию по отцу или по прозвищу. В таком случае прозвище «Рупык» могло означать «толстяк» (от тюркского «рыпык» — пухлый, надутый) или «крикун» (от «рупылдау» — шуметь, галдеть).

Двойное написание — через «ы» и твёрдый знак — не ошибка, а архаичная фиксация. В дореволюционных метриках твёрдый знак ставили после твёрдых согласных на конце слов, а букву «ы» могли использовать для передачи звука, близкого к «у» или «о» в тюркских говорах. Так что Рупыкънов — это не «испорченная» фамилия, а точная запись того, как звучало имя предка в живой речи.