Фамилия Рябошапченко — яркий пример украинской модели фамилии, распространенной на востоке и юге Украины, а также среди переселенцев в соседних регионах России. Её выдаёт суффикс -енко, который в украинской ономастике традиционно означал «сын» или «потомок». Таким образом, Рябошапченко — это потомок человека по прозвищу Рябошапка.

Основа фамилии — сложное прозвище Рябошапка. Оно состоит из двух корней: «ряб(ой)» (пёстрый, крапчатый, рябой) и «шапка» (головной убор). В старину прозвище могли дать человеку по характерной детали одежды: например, тому, кто постоянно носил пёструю, залатанную или необычного цвета шапку. Вполне вероятно, что прозвище могло быть ироничным или насмешливым — так могли назвать щеголя, который выделялся на фоне остальных, или, наоборот, бедняка, чья шапка давно потеряла первоначальный вид.

Встречается и вторая, менее распространённая версия. В некоторых говорах словом «рябошапка» могли называть не человека, а, например, птицу с пёстрым хохолком (удода или сойку). В этом случае прозвище могло перейти на человека за сходство с птицей — за суетливость, яркую внешность или манеру носить растрёпанную причёску. Однако эта версия уступает первой по правдоподобию, так как модель «внешний признак + предмет одежды» для прозвищ гораздо продуктивнее.

Интересна и географическая привязка. Фамилия Рябошапченко компактно встречается на территории бывшей Екатеринославской губернии (современные Днепропетровская и Запорожская области) и в прилегающих районах Кубани. Это говорит о том, что прозвище возникло в среде запорожских казаков или черноморских переселенцев, где такие сложные, «говорящие» фамилии были нормой. В отличие от более простых Рябовых или Шапкиных, Рябошапченко сохранил свою описательную яркость и до сих пор воспринимается как фамилия-портрет.

По сословной принадлежности предки Рябошапченко в большинстве своём были казаками или государственными крестьянами, то есть не принадлежали к дворянству. Фамилия не указывает на высокий социальный статус, зато отлично передаёт бытовую наблюдательность, с которой в народе давали прозвища.