Фамилия Самостроенко — один из ярких примеров украинской фамильной модели на -енко, которая в XVII–XVIII веках стала доминирующей на Левобережной и Слободской Украине. Суффикс -енко исторически имел значение «маленький» или «сын», то есть Самостроенко — это буквально «сын Самостроя» или «потомок того, кого прозвали Самострой».

Основа фамилии — прозвище Самострой. В украинской и южнорусской среде слово «самострой» имело вполне конкретный бытовой смысл: так называли человека, который строил что-либо сам, без помощи мастеров, артели или общины. В условиях сельской жизни, где строительство дома или хозяйственных построек часто было делом общим (толокой), «самострой» выделялся как умелец-одиночка, который мог обойтись без чужой помощи. Прозвище могло даваться как с уважением (мастер на все руки), так и с оттенком насмешки (человек, который делает всё не так, как принято).

Менее вероятная, но лингвистически возможная версия связывает фамилию с глаголом «строить» в значении «устраивать, организовывать». В таком случае Самострой — это человек, который «сам себя строит», то есть сам пробивает себе дорогу, сам принимает решения. Однако бытовая версия с плотницким ремеслом выглядит убедительнее: прозвища по профессиональным навыкам — один из самых распространённых типов в восточнославянской антропонимии.

Фамилия Самостроенко почти наверняка украинская по происхождению. Об этом говорит не только суффикс -енко, но и отсутствие типично русских окончаний (-ов, -ев, -ин). Встречается она преимущественно в центральных и восточных областях Украины, а также в приграничных регионах России, куда украинцы переселялись в XVIII–XIX веках. В дореволюционных переписях Самостроенко фиксировались в основном среди казаков и государственных крестьян — сословий, где фамилии на -енко были особенно распространены.

Интересно, что в русском языке есть однокоренная фамилия Самостроев (с русским суффиксом -ев), но она гораздо реже. Самостроенко же сохранила «украинский след» в словообразовании, что позволяет с большой долей уверенности говорить: предки носителя этой фамилии были выходцами с территории современной Украины, и первый из них, скорее всего, получил прозвище за то, что умел построить дом без чужой помощи.