Фамилия Серомашенко — яркий пример украинской модели фамилий на -енко, которая в XVII–XVIII веках была распространена в Поднепровье, на Слобожанщине и в Запорожской Сечи. Суффикс -енко в украинской ономастике традиционно означал «маленький» или «сын»: Серомашенко — буквально «сын Серомахи» или «малый Серомаха». Основа фамилии — прозвище Серомаха, которое напрямую связано с прилагательным «серый».

Серый цвет в восточнославянской традиции имел два смысловых полюса. С одной стороны, он указывал на невзрачную, скромную внешность или одежду из некрашеного домотканого сукна — «сермяги». Серомахой могли прозвать бедно одетого человека, крестьянина в сером зипуне. С другой — серый ассоциировался с волком: в сказках и быличках «серый» часто заменял прямое название хищника. Поэтому Серомаха могло быть охранительным прозвищем, которое давали, чтобы задобрить или обмануть злые силы, или же именем человека с «волчьими» чертами характера — осторожного, нелюдимого.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые закрепились в великорусских землях, -енко почти не встречается севернее линии Брянск — Тула. Это значит, что корни Серомашенко, скорее всего, лежат на территории современной центральной или восточной Украины — в бывших Полтавской, Харьковской или Черниговской губерниях. Там же фиксируются родственные фамилии: Серомаха, Серомашный, Серошапка. Интересно, что в русском языке слово «серомаха» не устоялось как нарицательное, а осталось именно прозвищным именем — в отличие, например, от «сермяги», которое вошло в словари.

Сложность этимологии в том, что нельзя исключать и фонетического смешения с «сиромаха» — украинским словом, означающим «сирота» или «бедняк» (от «сирий» — осиротевший). В говорах «серый» и «сирый» иногда путались, особенно в безударной позиции. Однако в случае с фамилией Серомашенко более убедительной выглядит версия с цветом: суффикс -ах- в прозвищах (ср. Бородаха, Головаха) типичен для украинской народной антропонимии, а «сиромаха» в том же значении обычно сохраняла бы корневое «и». Так что предок современных Серомашенко, по всей видимости, был либо небогатым человеком в серой свитке, либо обладателем прозвища, отсылающего к серому волку.