Фамилия Серпитовский — одна из тех, что выдают своё географическое происхождение почти безошибочно. Суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский корень, но в российской действительности чаще всего означал, что предок владел землёй или жил в местечке с названием Серпитово, Серпитов или Серпитовка. Такие фамилии были типичны для западнорусских земель, особенно для территорий бывшего Великого княжества Литовского и Речи Посполитой — современных Беларуси, Украины и Смоленщины.

Основа фамилии — Серпит — затемнена. Первое, что приходит на ум, — связь со словом «серп». Серп — инструмент жнеца, и прозвище Серпит мог получить человек, который либо работал с серпом, либо имел характерный изгиб (например, носил крючковатый нос). Однако форма «Серпит» необычна: если бы хотели назвать жнеца, скорее бы сказали Серп или Серпак. Поэтому лингвисты допускают, что корень мог быть искажён: например, от польского sierp («серп») с добавлением суффикса -ит, или от старого литовского имени Servitas (от servus — «слуга»), адаптированного на славянской почве.

Встречается и версия, что Серпитовский — это вариант фамилии Серпуховский, то есть выходец из города Серпухова. Но разница в звучании существенная: переход «у» в «и» и появление «т» нехарактерны для русской диалектной фонетики. Правдоподобнее считать, что Серпитовский — топонимическая фамилия от названия небольшого поселения, которое не сохранилось на картах. Таких «пропавших» деревень с корнем Серп- в центральной России и Беларуси было несколько.

Что касается социального статуса: носители фамилии Серпитовский в XIX веке фиксируются в основном среди мелкопоместного дворянства и духовенства. В ревизских сказках и исповедных ведомостях встречаются священники с этой фамилией — например, в Подольской губернии. Это тоже типично для фамилий на -ский: их часто получали выпускники семинарий, где ученикам давали «благозвучные» фамилии по названиям мест или церковных праздников. Так что предки Серпитовских могли быть и сельскими батюшками, и обедневшими шляхтичами, осевшими на русской службе.