Сестребитовская — фамилия, которая сразу обращает на себя внимание необычной конструкцией. В ней слышится что-то военное, даже суровое, и это не случайно. Самая вероятная версия происхождения — от прозвища или мирского имени Сестребит. В его основе лежат два корня: «сестра» и «бить». В прямой трактовке «сестребит» — «тот, кто бьет сестру». Однако вряд ли речь о бытовом насилии. Скорее всего, прозвище носило ироничный или обережный характер: так могли назвать человека, у которого было много сестёр, или, напротив, того, кто их ревностно защищал. В старорусском языке глагол «бити» имел и значение «побеждать», «одолевать», поэтому «сестребит» могло означать «победитель сестер» — например, в споре или в каком-то состязании.

Словообразовательная модель здесь редкая. Фамилия образована по схеме «прозвище + суффикс -овск- + окончание -ая». Суффикс -овск- (как в фамилиях Троицкий, Рождественский) обычно указывает на принадлежность к чему-то или на происхождение от географического названия. Но в данном случае он прикреплен не к топониму, а к личному прозвищу. Такой способ встречается нечасто и характерен скорее для южнорусских и украинских земель, где фамилии на -ский могли давать по прозвищу отца или по роду занятий. Получается, что Сестребитовская — это «принадлежащая роду Сестребитовых» или «происходящая от человека по прозвищу Сестребит».

Географически фамилия тяготеет к западу России и к Украине. Встречается в Белгородской, Курской областях, а также в Черниговской и Сумской областях Украины. В центральных и северных регионах России она почти не фиксируется. Это косвенно подтверждает версию о южнорусском происхождении словообразовательной модели.

Социальный контекст: фамилия на -ская в XIX веке часто указывала на дворянское или духовное сословие, но в данном случае, учитывая прозвищную основу, скорее всего, перед нами крестьянская или казачья фамилия. Прозвища вроде Сестребит давали в простой среде, и лишь потом, при оформлении фамилии, добавили «дворянский» суффикс. Это не редкость: на юге России и Украины крестьяне и казаки нередко получали фамилии на -ский, подражая моде высших сословий.

В словарях и ономастических справочниках фамилия не упоминается — она слишком редка. Нет и известных носителей, вошедших в историю. Но это не делает ее менее интересной: за ней стоит живая языковая игра, в которой смешались быт, ирония и местная традиция имяобразования.