Фамилия Шаброй — одна из тех, что сразу цепляют взгляд необычным окончанием. В русской ономастике фамилии на -ой — редкость, и здесь это не суффикс, а застывшее окончание прилагательного мужского рода в именительном падеже. Большинство русских фамилий на -ой (Толстой, Благовой, Шаброй) имеют корни в прозвищах или прилагательных, которые отвечали на вопрос «какой?». То есть Шаброй — это не «чей-то» (как Иванов), а «какой?» — шаброй.

Основа «шабр» — диалектное слово, которое в разных говорах означало разное. В южных и западных русских говорах, а также в украинском и белорусском языках «шабёр» (или «шабр») — это сосед, товарищ, свой человек. В этом значении слово уходит корнями в древнерусский «шабъръ» и родственно литовскому «šėbras» (сосед). Прозвище Шаброй могли дать человеку общительному, дружелюбному, тому, кто всегда рядом, «свой в доску». Вторая, менее распространённая версия, связывает «шабр» с инструментом — шабером (скребком для металла или дерева). Но здесь форма «шаброй» скорее указывала бы на мастера или того, кто работает шабером, хотя в фамилиях инструментальные прозвища обычно давались через суффиксы (-щик, -арь). Поэтому версия с «соседом» выглядит убедительнее.

Географически фамилия Шаброй тяготеет к югу России и Украине. Встречается она в Курской, Белгородской, Ростовской областях, а также на Кубани — именно там диалектное «шабёр» было в ходу. В центральных и северных регионах России эта фамилия почти не встречается, что подтверждает её южнорусское происхождение.

Интересная деталь: фамилия Шаброй могла возникнуть как «окающая» форма от прозвища Шабрый. В говорах, где «аканье» не было нормой, слово звучало как «шабрый», а на письме закрепилось «шаброй» — по аналогии с прилагательными вроде «дорогой», «молодой». Так что носитель фамилии Шаброй — это, скорее всего, потомок человека, которого в своём селе называли просто «сосед» или «дружбан», но прозвище закрепилось настолько, что перешло в фамилию и дошло до наших дней.