Фамилия Шадськый — редкий случай, когда написание сразу выдает носителя. Форма с мягким знаком и окончанием «-ый» характерна для украинской или южнорусской передачи фамилий на -ский. В стандартной русской орфографии мы бы ждали «Шадский», но украинская традиция сохраняет мягкость основы: «Шадськый».

Корень фамилии — «шад» — неочевиден. Самая прямая версия: прозвище Шад или Шадь от диалектного слова. В южнорусских и украинских говорах «шад» могло означать «сажа», «копоть» (сравните с белорусским «шад» — сажа). Тогда Шад — человек, который пачкается сажей, либо по профессии (трубочист, кузнец, печник), либо по внешности (смуглый, черноволосый). Вторая версия: основа от тюркского имени Шад (в древнетюркском — «княжеский титул»), но для рядовой фамилии это маловероятно — скорее, бытовое прозвище.

Суффикс -ськ- (в русском варианте -ск-) указывает на происхождение от географического названия. Вполне возможно, что предок носителя фамилии был выходцем из села или хутора с названием Шады, Шадь или Шадское. Такие топонимы могли возникнуть от того же прозвища или фамилии первопоселенца. В украинской ономастике фамилии на -ськый часто давали крестьянам по названию места жительства — так закреплялась связь с конкретной местностью.

Социальный статус носителей фамилии Шадськый, скорее всего, был крестьянским или казачьим. Фамилии на -ский в украинской среде не обязательно указывали на дворянство — в отличие от польской традиции, здесь они могли принадлежать и простым людям, особенно если образованы от названия хутора или урочища. Встречаемость фамилии крайне низкая, искать её носителей стоит в первую очередь в центральных и южных областях Украины, а также в приграничных районах России.

Если сравнивать с однокоренными, то фамилия Шадский (без мягкого знака) встречается чаще, но её происхождение может быть как украинским, так и польским или еврейским. Шадськый — более локальный, «почвенный» вариант, который почти не встречается за пределами украинского языкового ареала.