Фамилия Шалыгайло звучит необычно для русского уха, и это не случайно: она явно указывает на западнорусское или литовское происхождение. Её выдают суффикс и окончание. Модель образования здесь — типичная для белорусских, польских и литовских фамилий на -айло или -ейло. Этот суффикс в древности выполнял роль уменьшительного или пренебрежительного, а позже закрепился в фамилиях, образованных от имён и прозвищ. Сравните: Довгайло, Ковайло, Мацейло. Шалыгайло стоит в том же ряду.

Корень фамилии — шалыг-. Самое прямое и правдоподобное объяснение ведёт к слову «шалыга» в значении «плеть, кнут» или «хлыст». В старых русских говорах, особенно на юго-западе, «шалыга» означала не только орудие для погона скота, но и переносно — «задира», «озорник», человек, который «хлещет» языком или руками. Прозвище Шалыга мог получить либо пастух, либо человек с крутым, колючим нравом. Таким образом, Шалыгайло — это сын или потомок Шалыги, то есть «маленький Шалыга» (с уменьшительным оттенком) или просто «Шалыгин» по-белорусски.

Версия о связи с литовским языком тоже существует, но менее убедительна. В литовском есть слово šaliga — «плеть, кнут», что по сути тот же корень. В любом случае, основа фамилии — прозвище по орудию труда или по характеру, а не по имени собственному. Географически фамилия тяготеет к территории бывшего Великого княжества Литовского — современная Западная Беларусь, Литва, а также Смоленщина и Брянщина, где издавна жили смешанные славяно-литовские группы населения.

Социальный контекст прост: носители фамилии Шалыгайло в массе своей были крестьянами или мещанами. Фамилии на -айло редко встречались у знати, которая предпочитала формы на -ский или -ич. В Российской империи такие окончания часто русифицировали, меняя на -ов или -ин, но Шалыгайло сохранила исходную белорусско-литовскую огласовку. Это говорит о том, что предки, вероятно, долго жили в среде, где ценили местную традицию, и не попали под активную переделку фамилий в канцеляриях.