Фамилия Шашадский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Её основа и суффикс указывают на конкретное место, а не на личное прозвище или род занятий.

Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего говорит о дворянском или шляхетском происхождении, но массово он встречается и у духовенства, и у выходцев из Западной Руси (современные Беларусь, Украина, Польша). Однако в случае с Шашадским мы имеем дело с топонимической фамилией: её образовали от названия населённого пункта. Вероятнее всего, основа — Шашады или Шашада. Такие названия встречаются в Литве и в пограничных районах Беларуси. Например, в Литве есть местечко Šašadai (Шашадай), а в прошлом на территории Речи Посполитой — деревни с похожими корнями. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвище «Шашадский», то есть «тот, кто из Шашад».

Корень шашад- не имеет славянского объяснения. Скорее всего, это балтский топоним. В литовском языке есть слово šašas — «струп», «корка», но в названиях оно могло означать что-то вроде «шершавого», «неровного» места или даже быть производным от личного имени. В польских и белорусских записях балтские названия часто искажались, поэтому «Шашадский» могло писаться и как Szaszadzki.

Иной, менее вероятный путь — искусственное происхождение в семинарской среде. Священникам иногда давали фамилии от редких библейских или греческих слов, но для этого случая убедительных параллелей нет. Фамилия не похожа на типичные «цветочные» или «богословские» семинарские новообразования (Розов, Троицкий).

Таким образом, носитель фамилии Шашадский — почти наверняка потомок выходца из небольшого балтского поселения на территории бывшей Речи Посполитой. Фамилия могла закрепиться как за шляхтичем, владевшим таким имением, так и за крестьянином или мещанином, записанным по месту выхода. Второй вариант встречается чаще, так как чисто дворянских родов с этой фамилией в исторических списках Российской империи почти нет.