Фамилия Шашаовло — один из тех редких случаев, когда написание подсказывает путь к разгадке, а не запутывает её. Скорее всего, перед нами не славянская, а иноязычная фамилия, и ключ к ней — в конечном -овло. В русских фамилиях такой суффикс не встречается. Зато он характерен для грузинских фамилий, оканчивающихся на -швили, -дзе, -иа, -ава, или для фамилий народов Северного Кавказа. Если отбросить русское окончание -о, которое могло появиться при русификации (типичный приём: грузинского князя Дадиани в русских документах могли записать как Дадианов), то основа «Шаша» оказывается прозрачной.

Самая вероятная версия: фамилия происходит от грузинского имени или прозвища Шаша. В грузинском языке «шаша» (შაშა) может означать «ребёнок», «малыш», а в некоторых диалектах — «шепелявый» или «картавый». То есть прозвище могли дать младшему в семье или человеку с особенностью речи. Суффикс -овло в данном случае — это адаптация грузинского патронимического показателя к русской модели. Сравните с другими русифицированными грузинскими фамилиями: Андроников (от Андроникашвили), Орбелиани (ставшее Орбелианов). Шашаовло могло образоваться от формы Шаша-ули или Шаша-ова, которую при переписи переделали в более привычное для русского уха окончание.

Есть и другая, более экзотическая возможность: корень «шаш» отсылает к тюркским языкам, где «шаш» — «волосы», а «шашлык» — «еда на вертеле» (от «шиш» — «вертел»). Но в этом случае фамилия скорее звучала бы как Шашов или Шашин. Сочетание -овло тюркской этимологии не подтверждает.

Географически фамилия Шашаовло почти не встречается в современных базах данных. Это говорит о её крайней редкости и, вероятно, об угасании рода или сильной миграции. Если предки носителя этой фамилии жили на Кавказе, то, скорее всего, они были из Грузии (регионы Имерети, Гурия или Кахети) или из осетинских/ингушских селений, где грузинское влияние было сильным. Социальный статус предков определить трудно, но отсутствие княжеских или дворянских окончаний (-швили, -дзе, -иа) намекает на крестьянское или ремесленное происхождение.

Таким образом, фамилия Шашаовло — это русифицированная грузинская фамилия, образованная от прозвища Шаша («малыш» или «картавый»). Носитель, скорее всего, потомок выходцев с Кавказа, чью фамилию привели к русскому стандарту через добавление окончания -о, а затем и русского суффикса -ов. Других версий, достойных серьёзного рассмотрения, нет.