Фамилия Шаскольская — редкий случай, когда географическая основа почти очевидна, но не даёт однозначного ответа. Она образована по типичной для дворянских и духовных фамилий модели с суффиксом -ск-, указывающим на принадлежность к местности. Вопрос в том, к какой именно.

Скорее всего, в основе лежит топоним Шаскола или Шасколь. Такое название могло относиться к небольшому поселению — селу, деревне или усадьбе. Точное место сегодня установить трудно: на картах встречаются похожие названия в разных регионах, от Псковской губернии до Поволжья. Не исключено, что первоначально фамилия звучала как Шаскольский, а женская форма Шаскольская закрепилась за носительницами по традиции русского языка.

Есть и менее очевидная версия, связывающая фамилию с финно-угорскими корнями. В карельских и вепсских говорах встречаются слова, близкие к «шаскол» — так могли называть песчаное место, отмель или речную косу. Если предки происходили из северо-западных земель, где смешивались славянские и прибалтийско-финские племена, фамилия могла отражать не селение, а природный признак местности.

Суффикс -ск- в сочетании с окончанием -ая прямо указывает на то, что перед нами форма женского рода. В дореволюционной России такие фамилии обычно носили женщины из дворянских или купеческих семей, реже — из духовенства. Мужской вариант, Шаскольский, встречается ещё реже. В целом фамилия остаётся малочисленной и не получила широкого распространения, что говорит о её локальном происхождении — возможно, от одного рода, жившего в конкретной усадьбе или селе.

Известных носителей фамилии, по которым можно было бы уверенно восстановить историю рода, немного. Самые заметные — это представители петербургской интеллигенции начала XX века, в частности, учёные и литераторы. Это косвенно подтверждает версию о дворянском или разночинном происхождении: носители фамилии получили хорошее образование и оставили след в науке. Но точных архивных данных о первом Шаскольском, который получил фамилию по названию своего имения или прихода, пока нет.