Фамилия Шайлеева — женская форма фамилии Шайлеев. Её основа, скорее всего, восходит к тюркскому прозвищу или имени. В тюркских языках (татарском, башкирском, казахском) слово «шай» или «шайы» может означать «достойный», «подходящий», «славный», а также «подарок» или «дар». Суффикс «-лей» («-лы» или «-ли») в тюркской ономастике — это притяжательный аффикс, образующий прилагательные со значением «обладающий чем-то». Таким образом, «Шайлей» можно перевести как «обладающий достоинством», «славный» или «имеющий дар». Фамилия образована по русской модели с помощью патронимического суффикса «-ев» (от основы на «-й»), что типично для фамилий, возникших в среде татарского или башкирского дворянства и купечества, перешедших на русскую антропонимическую систему в XVIII–XIX веках.

Географически фамилия Шайлеева встречается преимущественно в Поволжье и Предуралье — в Татарстане, Башкортостане, Оренбургской и Челябинской областях. Это указывает на её происхождение из среды казанских татар или башкир, у которых фамилии с основой на «-лей» и «-ев» встречаются часто. Встречаются и варианты написания — Шайлеев, Шайлеева, Шайляев, что связано с диалектными особенностями произношения (переход «ы» в «и» или «а»). В дореволюционных метрических книгах можно найти записи о Шайлеевых среди крестьян и мещан, хотя носители фамилии могли принадлежать и к служилым татарам — сословию, которое после присоединения Казанского ханства несло военную или административную службу.

Вторая, менее вероятная, версия связывает фамилию с арабским именем Шахиль (или Шахиля), что означает «мед», «сладость». Однако в этом случае ожидалась бы форма Шахилеев или Шахильев, а не Шайлеев. Поэтому тюркская версия с притяжательным аффиксом выглядит убедительнее: она объясняет и суффикс, и региональную привязку. Ударение в фамилии, судя по произносительной норме, падает на второй слог — Шайле́ева, хотя в некоторых семьях может смещаться на первый или третий под влиянием местных говоров.