Фамилия Щалыпо — редкий пример фамилии, образованной не от полного имени или профессии, а от прозвища, связанного с характером или поведением. В её основе лежит глагол «щалить» — устаревшая или диалектная форма слова «шалить». В русских говорах, особенно на юге и западе, приставка «ща-» вместо «ша-» встречалась в словах вроде «щалун» (озорник, проказник). Таким образом, первым носителем прозвища Щалыпо мог быть человек непоседливый, склонный к шалостям или даже хулиганистый.

Словообразовательная модель здесь нестандартна. Обычно фамилии от прозвищ на -о закреплялись в белорусской и украинской традиции (например, Щербо, Криво). Окончание -о указывает, что фамилия могла возникнуть в среде, где прозвище склонялось по типу существительных среднего рода, либо это застывшая форма именительного падежа. В русском языке такие фамилии чаще всего заканчиваются на -ов/-ев (Щалыпов), но вариант Щалыпо — более архаичный, он сохранил исходное прозвище без патронимического суффикса. Это характерно для юго-западных регионов Российской империи и для казачьих областей.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает точнее определить корень. Встречаются фамилии Щалин, Щалов, Щалыгин — все они восходят к той же основе «щаль/щал». Унбегаун в «Русских фамилиях» не упоминает Щалыпо, но разбирает модель прозвищ на -о как типичную для украинской ономастики. Вероятнее всего, фамилия имеет украинские или белорусские корни, где редукция гласных и замена «ша» на «ща» — обычное фонетическое явление.

Географически фамилия встречается крайне редко, в основном на юге России и в восточной Украине. В дореволюционных переписях и справочниках она почти не фиксируется, что указывает на локальное бытование — возможно, в одной-двух деревнях Черниговской или Полтавской губерний. Носителей фамилии Щалыпо сегодня можно пересчитать по пальцам, что делает её уникальной в ономастическом плане.

Итог: фамилия Щалыпо — это прозвище озорника, застывшее в форме без суффикса, что говорит о её диалектном происхождении и, скорее всего, украинском или белорусском корне.