Фамилия Щарапенко звучит на редкость нестандартно для русского уха — в ней нет привычных корней, которые сразу подсказывают значение. Но именно это и интересно: по суффиксу -енко мы безошибочно определяем, что перед нами украинская фамилия, образованная по самой распространённой в Малороссии модели. Суффикс -енко (уменьшительно-патронимический) означал «сын» или «потомок», то есть Щарапенко — буквально «сын Щарапы» или «маленький Щарапа». Вопрос упирается в то, что такое «Щарапа» и откуда взялось это прозвище.

Здесь возможны две основные версии, и обе укладываются в логику народных прозвищ. Первая: основа «щарап» или «щароп» может быть фонетическим вариантом слова «шарап» — в южнорусских и украинских говорах так называли хваткого, ловкого человека, а иногда и вора, грабителя (сравните с «шарапнуть» — схватить, цапнуть). Вторая версия: прозвище могли дать по внешности или поведению — от диалектного «щарый» (рябой, пестрый, шершавый) или «щара» (нечто шероховатое, неровное). В любом случае, прозвище Щарапа звучало экспрессивно и цепко, а значит, предок-носитель явно выделялся среди окружающих — либо характером, либо внешностью.

Любопытно, что фамилия осталась редкой и не распалась на множество однокоренных вариантов. В отличие от массовых Коваленко или Шевченко, Щарапенко встречается точечно и почти не выходит за пределы Украины и юга России. Это говорит о том, что прозвище не стало типовым (как, скажем, «Лысенко» или «Головченко»), а закрепилось за одной локальной ветвью. В словарях украинских фамилий (например, у Ю. К. Редько) эта форма не фигурирует как частотная, что подтверждает её штучный характер. Скорее всего, в основе лежит не имя и не профессия, а именно уличное прозвище, которое дали одному человеку, а потом оно перешло к его детям и внукам.

Социально фамилия не несёт следов дворянского или казацкого старшины — суффикс -енко в XVII–XVIII веках был массовым в крестьянской и казачьей среде. Никаких документальных подтверждений знатного происхождения у Щарапенко нет, да и само прозвище неблагозвучно для гербовой записи. Поэтому с высокой долей вероятности предки были простыми людьми — крестьянами или рядовыми казаками, а их прозвище со временем превратилось в фамилию, которая и сегодня звучит необычно и даже немного загадочно.