Фамилия Щащацккий — редкий случай, когда написание сразу бросается в глаза своей необычностью. Двойное «к» и скопление шипящих «щ» и «ц» создают впечатление искусственности или опечатки, но за этим стоит вполне конкретная словообразовательная модель.

В основе фамилии лежит топоним — название населённого пункта. Суффикс -цк- (в варианте -цкк- с утратой одного «к» при адаптации) указывает на происхождение от названия места, оканчивающегося на -цы или -цк. Вероятнее всего, фамилия образована от названия деревни или села Щащацы, Щащацк или подобного. Такие топонимы встречаются в западнорусских и белорусских землях, где распространены названия с основой «щащ-» (ср. река Щара, село Щары). Корень может восходить к диалектному слову «щащий» — то есть «тощий, худой, скудный», что могло характеризовать бедную почву или скудную растительность местности.

Двойное «к» в конце — не ошибка, а следствие стяжения: от названия Щащацк (с суффиксом -ск-) с помощью суффикса принадлежности -ий получалась форма Щащацк-ий, которая в устной речи и при записи могла удвоить «к» для сохранения ударения или под влиянием других фамилий на -цккий (например, Троицкий, Златоустовский). Впрочем, не исключено, что перед нами гиперкорректное написание: человек или писарь, зная, что в фамилиях типа «Троицкий» пишется одно «к», решил «усилить» звучание и написал два.

Социальный контекст фамилии — скорее всего, крестьянский или мещанский. Фамилии на -цк(к)ий в XVIII–XIX веках часто давали переселенцам, вышедшим из конкретной местности, или священнослужителям, но в случае с редким корнем «щащ» вероятнее первое: предок был выходцем из глухой деревни Щащацы, и его прозвали по месту жительства. Географически фамилия могла закрепиться в западных губерниях Российской империи (Могилёвская, Витебская, Смоленская), где такие топонимы встречаются чаще.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Щацкий, Щащенко, Щащук) показывает, что Щащацккий стоит особняком: это не типичная русская фамилия на -ов/-ев, а скорее книжная или канцелярская запись редкого прозвища, которую не успели «упростить» до более привычного Щацкий. Сегодня носителей этой фамилии, вероятно, единицы, и её написание — живое свидетельство того, как местная речь и работа писаря могут создать уникальный антропоним.