Фамилия Щегельський звучит как типичная польская или западноукраинская фамилия с суффиксом -ський (-ski), который указывает на дворянское или шляхетское происхождение, а также на связь с географическим названием. Однако корень здесь неочевиден и требует разбора.

Основа «Щегель» (Szczegiel) скорее всего восходит к польскому слову «szczegół» — «деталь», «подробность», «частность». В старопольском языке это слово имело и более широкий смысл: «особенность», «отличительная черта». Прозвище Щегель мог получить человек дотошный, скрупулёзный, обращающий внимание на мелочи. Менее вероятна, но возможна связь с глаголом «szczeglić» (устар. «усердствовать», «стараться»). В любом случае, прозвище носило описательный характер и давалось по черте характера.

Фамилия образована по модели «прозвище + суффикс -ський», что типично для польской шляхты. Первоначально Щегельський — это не «сын Щегеля», а «происходящий из местности Щегеле» или «владеющий землёй, прозванный Щегельским». В Речи Посполитой такие фамилии часто закреплялись за мелкими землевладельцами, которые брали фамилию по названию своего имения или усадьбы (например, деревня Щегели или Щегеле). Поскольку подобные топонимы встречаются в Подляшье и на Волыни, фамилия имеет выраженный западноукраинский и польский ареал.

С точки зрения словообразования, суффикс -ський здесь не просто родовой, а территориальный. Это значит, что предки носителя фамилии были, скорее всего, не крестьянами, а мелкими шляхтичами или зажиточными землевладельцами. В XIX веке, после разделов Польши, такие фамилии активно русифицировались: в метриках могли писать «Щегельский» (с твёрдым знаком и окончанием -ий), но украинская форма Щегельський сохранилась в Галичине и на Волыни.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Щегель, Щегельский, Щегельский) показывает, что вариант Щегельський — это именно украинская письменная традиция, где мягкий знак перед -ський передаёт мягкость корня. Если бы фамилия была чисто польской, она писалась бы как Szczegielski. Таким образом, носитель фамилии Щегельський с высокой вероятностью происходит из западноукраинских земель, где в XVI–XVII веках закрепилась шляхетская фамилия, образованная от прозвища внимательного или дотошного человека.