Фамилия Щекинива — редкий и необычный случай в русской ономастике. Она явно женская по форме (окончание -а), но её основа и суффикс вызывают вопросы. Скорее всего, перед нами нестандартное написание или искажение фамилии Щекина (от прозвища Щека) с добавлением суффикса -ив-, что абсолютно нетипично для русских фамилий. В русском языке суффикс -ив- встречается в прилагательных (красивый, ленивый), но не в фамильных моделях. Это позволяет предположить, что Щекинива — результат ошибки в документах, описки или диалектного произношения. Например, в говорах могло звучать «Щекинива» вместо «Щекина» под влиянием местных окончаний, а потом так и записалось.

Если отбросить сомнительный суффикс, основа очевидна: «щека». Прозвище Щека в старину давали человеку с приметной, крупной или выдающейся щекой — возможно, после болезни, травмы или просто из-за особенности лица. Такие прозвища были распространены: Щека, Щекин, Щекалов. Фамилия Щекинива могла возникнуть в крестьянской среде, где прозвища часто переходили в фамилии без строгих правил. Географически фамилия нигде не зафиксирована как массовая — это единичный случай, что подтверждает версию об искажении.

Ещё одна маловероятная, но возможная версия: связь с глаголом «щекинить» (редкое диалектное слово, означавшее «щекотать» или «дразнить»). Но в таком случае фамилия образовалась бы как Щекинин или Щекиничев, а не Щекинива. Правдоподобнее всего считать Щекиниву случайным вариантом фамилии Щекина, закрепившимся из-за ошибки переписчика или особенностей местного говора.