Фамилия Щекульская — яркий пример того, как географическое название переходит в родовое имя. Её основа — топоним, то есть название населённого пункта. Скорее всего, существовало или существует село, деревня или усадьба Щекули, Щекуля, откуда и пошёл род. Суффикс -ск- в таких фамилиях (Щекуль-ск-ая) прямо указывает на «выходца оттуда» или «владельца тех земель». Это типичная дворянская или помещичья модель образования, хотя со временем она распространилась и среди других сословий через духовенство и мещан.

Корень фамилии — «щекул» или «щекуль». В русских говорах это слово многозначно. Наиболее вероятное объяснение — прозвище человека с необычной щекой: например, с родимым пятном, шрамом или припухлостью. В диалектах «щекулить» означало «кривить рот, гримасничать», а «щекуль» — того, кто так делает. Менее распространённая, но возможная версия — связь с названием птицы (щегол, щур) через искажённую форму. Однако в таком случае фамилия звучала бы иначе — скорее Щегловская или Щурская.

Обратите внимание на окончание: «-ая» в женском роде. Это значит, что изначальная, мужская форма фамилии — Щекульский. В русской традиции фамилии на -ский/-цкий часто давались по названиям имений или сёл, которые принадлежали роду. Если семья была дворянской, то корни могли уходить в XVI–XVII века, когда за службу жаловали земли. Если же носитель — выходец из духовенства, фамилию могли искусственно образовать в семинарии от названия родного села, чтобы выделить ученика.

Географически фамилия редкая и встречается точечно. Наибольшая концентрация носителей — в западных областях России (Псковская, Смоленская) и в Беларуси. Это регионы, где топонимы с суффиксом -ул- (Щекули, Щекуля) встречаются в старых писцовых книгах. Есть вероятность, что основа связана с балтийским или финно-угорским субстратом, но доказательств этому мало.

Сравните с однокоренными фамилиями: Щекутьев, Щеколдин, Щекатуров. У них совсем другая модель — отчество на -ев/-ин, что говорит о прозвищном происхождении. Щекульская же стоит особняком: она «географическая», а не «прозвищная». Это ключевое отличие, которое сужает круг поиска предков: их стоит искать не в ремесленных или крестьянских списках, а в поземельных документах и ревизских сказках помещичьих имений.