Фамилия Щерейкина — женская форма фамилии Щерейкин, и её разбор сразу упирается в редкую и неочевидную основу. В русских фамилиях суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Щерейкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Щерейка. Вопрос в том, что скрывается за этим прозвищем.

Самая правдоподобная версия связывает основу с диалектным словом «щерь» или «щера» — так в некоторых северных и сибирских говорах называли щебень, мелкий камень, а также неровную, шероховатую поверхность. Прозвище Щерейка могли дать человеку с рябым или оспенным лицом («щербатый» — со следами оспин). Связь с «щербиной» (зазубриной, выщерблиной) здесь прямая: тот же корень, что и в словах «щербатый», «щербина». В пользу этой версии говорит распространённость подобных прозвищ по внешним признакам — Рябой, Щербатый, Щербак.

Менее вероятно, хотя и не исключено, происхождение от названия ремесла. В некоторых регионах «щерей» или «щерейка» могли называть мастера, работавшего с щебнем, — камнедробильщика или мостильщика дорог. Но эта гипотеза слабее: такие профессиональные прозвища обычно образовывались с другими суффиксами (каменщик, мостовщик), а форма «щерейка» скорее уменьшительно-пренебрежительная, что типично для прозвищ по внешности.

Фамилия Щерейкин — редкая, её географическое ядро с трудом поддаётся локализации, но встречаемость выше в центральных и северных областях России, где диалектная лексика сохраняла слово «щерь». В словарях фамилия не фиксируется как распространённая, что только подтверждает: перед нами не массовая модель, а индивидуальное прозвище, закрепившееся за одним родом.

Таким образом, предок современных Щерейкиных, скорее всего, получил прозвище по характерной особенности внешности — рябому лицу, которое в народе называли «щерейка». Фамилия сохранила этот оттенок бытовой наблюдательности, типичный для крестьянской среды, где меткое слово легко становилось родовым именем.