Фамилия Щерстобоев — редкий пример «профессиональной» фамилии, в основе которой лежит не просто ремесло, а конкретная, почти забытая операция. Она образована от прозвища Щерстобой: так в северных и центральных губерниях России называли мастера, который обрабатывал шерсть — «бил» её, разрыхлял и очищал перед прядением. В словаре Даля «щерстобит» или «шерстобит» — это тот, кто «бьет шерсть», готовит её для валяния или ниток. Форма на -оев указывает на притяжательный суффикс -ев (фонетический вариант -ов после мягкого согласного), то есть «сын Щерстобоя». Окончание -ев, а не -ин, подсказывает, что основа прозвища оканчивалась на согласный или йот, что и дало такую модель.

Интересно, что написание с «щ» вместо более привычного «ш» — не ошибка, а диалектная или историческая черта. В некоторых говорах, особенно в северных и уральских, звук [ш] перед гласными мог смягчаться или переходить в [щ’] (сравните: «шерсть» и диалектное «щерсть»). Поэтому Щерстобоев — это не искажение, а фиксация живого произношения. Такая особенность сразу сужает географию фамилии: скорее всего, её корни — на Русском Севере, в Вятке, Пермской или Архангельской губерниях, где шерстобитный промысел был особенно развит из-за сурового климата и потребности в тёплой одежде.

Фамилия образована по той же модели, что и более распространённые Шерстобитов, Шерстобоев, но с характерным северным «щеканьем». В ономастических работах Б. Унбегауна подобные варианты с чередованием ш/щ приводятся как примеры региональной фонетики. Социальный статус первых носителей был однозначно крестьянским или ремесленным: шерстобиты не входили в число привилегированных сословий, их труд был физическим, сезонным и часто совмещался с земледелием. Прозвище давали по занятию, которое бросалось в глаза — шерстобит ходил по деревням со своим луком и колотушкой, и его работа была слышна издалека.

Сейчас фамилия встречается редко, что делает её ценной для генеалогического поиска: если вы Щерстобоев, с большой вероятностью ваши предки — выходцы из северных регионов России, занимавшиеся обработкой шерсти. Других версий происхождения (например, от тюркского корня) не существует — звучание и структура однозначно указывают на славянскую основу и конкретное ремесло.