Фамилия Щесаф — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Если отбросить вариант случайного искажения при переписи, наиболее логичное объяснение лежит в области профессиональных прозвищ. Основа «щесаф» могла возникнуть из диалектного глагола «щесать» — то есть чесать, скрести, очищать. В северных и центральных говорах так называли того, кто обрабатывал лён или шерсть: чесальщик, щёточник. Суффикс «-ав» в прозвищах встречается нечасто, но он характерен для прилагательных со значением свойства или склонности (ср. «кусавый», «плешавый»). Таким образом, Щесаф — это человек, который «щешет», то есть занимается чесанием.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с тюркскими корнями, где «шеш» или «чеш» может означать «развязывать», «распускать». Однако в русской антропонимии такая модель не закрепилась, и фамилия не имеет типичных тюркских суффиксов. Важно и то, что окончание «-ф» вместо привычного «-в» — признак поздней фиксации или диалектного произношения: в некоторых говорах конечный «в» оглушался до «ф», и писарь записал фамилию на слух.

Словообразовательно фамилия стоит особняком. В ней нет ни патронимического суффикса -ов/-ев, ни -ин, ни -ский. Это так называемая «окаменелая» форма прозвища, которое перешло в фамилию без изменений. Такое часто случалось в крестьянской среде, где фамилии закреплялись за одним двором и не подгонялись под стандарт. По сословной принадлежности носители Щесаф почти наверняка были из государственных или помещичьих крестьян, возможно, из ремесленников, связанных с обработкой льна или конопли.

Географически фамилия тяготеет к северо-западу России. В дореволюционных метриках единичные случаи Щесаф встречаются в Новгородской и Псковской губерниях. Сегодня она остаётся крайне редкой — по открытым данным, в России её носят не более нескольких десятков человек. Однокоренных фамилий почти нет: можно вспомнить разве что Щесалов или Щёсалов, но они образованы по другой модели (с суффиксом -л-).