Фамилия Щестаковский — яркий пример того, как географическое название становится родовым именем. Её основа — топоним Щестаково или Щестаков. Такие названия встречаются в разных регионах бывшей Российской империи, но чаще всего — на западе и юго-западе, в зоне польского и украинского влияния. Суффикс -ский (в польской традиции часто -ski) указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в Речи Посполитой и на западнорусских землях именно так образовывали фамилии владельцев поместий. Носитель фамилии Щестаковский — это, скорее всего, потомок человека, владевшего селом Щестаково или жившего в нём.

Корень «Щестак» вызывает вопросы. Самая прямая версия — от слова «шест» или производного «шестак» (шестой сын в семье, либо человек, работающий с шестами — например, рыбак или строитель). Но написание через «щ» вместо «ш» — не опечатка, а диалектная или документальная особенность. В старых польских и малороссийских записях звук «ш» нередко передавали как «sz», а при обратном переходе в кириллицу могли поставить «щ» по аналогии с другими фамилиями (например, Щерба — от «шербатый»). Другая версия, менее вероятная, — от прозвища «Щестак» (человек со щербиной, щепкой), но это скорее народная этимология, не подтверждённая ономастическими словарями.

Сословная принадлежность носителей фамилии неоднородна. Если предки были шляхтой (что вероятно для фамилии на -ский), то после разделов Речи Посполитой они могли перейти в разряд однодворцев или мелкопоместных дворян. Однако встречаются и крестьянские ветви: в XIX веке фамилии на -ский иногда давали бывшим униатским священникам или сельским писарям, чьи отцы происходили из села Щестаково. Географически фамилия тяготеет к Гродненской, Минской и Волынской губерниям, а также к югу современной Беларуси.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить картину. Щестаков (без суффикса -ский) — более массовая фамилия, её носители — в основном бывшие крестьяне или мещане центральной России. Щестаковский же — маркер западного происхождения и более узкого круга. Встречаются варианты написания Щастаковский, Шестаковский — в метрических книгах XIX века путаница между «ш» и «щ» была обычным делом из-за неграмотности писарей.

Итог: фамилия Щестаковский — не случайное сочетание звуков, а точный указатель на то, что предки жили в конкретном месте и, вероятно, относились к привилегированному сословию. Если вы её носитель, стоит поискать село Щестаково на картах Гродненской или Минской губернии — скорее всего, оттуда и пошёл ваш род.