Фамилия Щесткина — женская форма фамилии Щесткин. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Щестка. Это слово напрямую связано с числительным «шесть»: в старину так могли назвать шестого ребёнка в семье. В русской традиции счёт детей вёлся по порядку: Первак, Вторак, Третьяк, Четвертак, Пятак, Шестак — а уменьшительная форма Щестка (или Шестка) указывала на младшего, шестого по счёту.

Модель образования типична для русских фамилий: к основе Щестк- добавили суффикс -ин, который указывает на принадлежность — «чей?» — «сын Щестки». Такая патронимическая модель (на -ин) в XVI–XVII веках была распространена в северных и центральных областях России, особенно среди крестьян и посадских людей. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще встречались на юге и востоке, -ин закрепился в новгородских, псковских и вологодских землях.

Редкость фамилии в том, что основа с чередованием «щ/ш» (Щестка вместо Шестка) — диалектная особенность. В северных говорах и в некоторых регионах Поволжья звук «ш» перед «е» мог смягчаться до «щ», что и дало форму Щестка. В письменных источниках XVIII–XIX веков встречаются оба варианта: Шесткин и Щесткин, но второй — более локальный.

Если говорить о социальном контексте: носители фамилии Щесткины в большинстве своём не принадлежали к дворянству. В метрических книгах XIX века эта фамилия встречается среди государственных и помещичьих крестьян, реже — среди мещан. Слово «щестка» в некоторых говорах имело и другое значение — так называли колышек, палочку для счёта, но в качестве основы для фамилии эта версия менее вероятна: именование по счёту детей было повсеместным, а прозвище по предмету — единичным.

Таким образом, Щесткина — фамилия, которая прямо говорит о порядке рождения предка: её носительница — потомок шестого ребёнка в семье, а диалектное «щ» указывает на северное или поволжское происхождение рода.