Фамилия Щестункины — редкий пример, где прозвище, лёгшее в основу, почти стёрлось из языка. Первое, что бросается в глаза: суффикс -ин- указывает на принадлежность к роду, а основа Щестунк- явно восходит к прозвищу Щестунок. Но что значит это слово?

Самая прямая версия — связь с числительным «шесть». В старых русских говорах «щестун» или «щестунок» могли называть шестого ребёнка в семье. Такие порядковые прозвища были обычны в крестьянском быту: Первуша, Вторак, Третьяк, Шестак, Семой. Щестунок — уменьшительная форма, возможно, данная младшему из шестерых или тому, кто родился шестым по счёту. Модель образования проста: прозвище Щестунок → притяжательное прилагательное «Щестункин» (чей? — сын Щестунка) → фамилия Щестункины.

Менее вероятно, но возможно, что корень связан с диалектным глаголом «щестать» — хлестать, стегать. В этом случае прозвище Щестунок мог получить бойкий, непослушный человек — того, кого часто «стегали». Однако эта версия слабее: глагол редок, а фамилий с таким значением почти нет, тогда как числовые прозвища — массовое явление.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России. Встречается в старых переписях Вологодской и Архангельской губерний — именно там числовые прозвища держались дольше всего. В XIX веке Щестункины — преимущественно государственные крестьяне, без дворянских корней. Суффикс -ин, а не -ов, тоже указывает на незнатное, часто сельское происхождение: так образовывали фамилии от прозвищ на -а/-я (Щестунка → Щестункин).

Интересная деталь: написание через «Ще-» вместо «Ше-» — не ошибка, а диалектная черта. В некоторых говорах северного наречия звук [ш'] произносился твёрже, почти как [щ'], что и закрепилось в документах. Так что фамилия сохранила живую фонетику предков.